Žiri Milih Duela se mijenjao tokom prethodnih sedam sezona. U prvoj sezoni, u prvim krugovima, nije postojao žiri, već je prolazak dalje autora isključivo zavisio od glasova čitalaca. Ubrzo je organizator uvidio potrebu za žirijem, a na to su ga posebno potakli komentari na takmičarske pjesme, uvaženog Sime Golubovića, književnika iz Subotice (Srbija) i učitelja u penziji. Vidjevši raskoš koju kvalitetan komentar može unijeti u kontest. Tako Simo Golubović postaje prvi član žirija Milih Duela, ikada.
U toj sezoni se u članstvo žirija priključila i Danja Gašpar Đokić, renomirana književnica iz Sarajeva (Bosna i Hercegovina). Ona se prvobitno prijavila za učešće, ali je organizator prepoznao njene iznadprosječne mogućnosti za pisanje kvalitetne književne kritike i poslao joj poziv za učešće u žiriju.
Po pravilima kontesta Mili Dueli, svaki autor koji pobijedi u Mili Dueli – sezoni, od naredne sezone dobija poziv za članstvo u žiriju. Do sada su omogućene sve saradnje članova žirija, izuzev prve sezone, kada je pobjednica odbila članstvo u žiriju. U sedmoj sezoni, zbog opravdanih privatnih razloga, pobjednički dvojac šeste sezone iz Ukrajine i Srbije, nije se priključio žiriju. 2020. godine, došlo je do proširenja žiri – porodice, u svrhu boljeg razumijevanja jezičke raznolikosti ovog prestižnog poetskog događaja.